Так долго бок о бок она не жила ни с кем из других мужчин. Несмотря на сложность семейных отношений, Мэрилин не раз говорила о том, что испытывала к мужу искреннюю любовь и благодарность: «Я люблю мужчину, а не его ум. Артур Миллер, который привлек меня, был человеком, излучавшим тепло и дружелюбие. Артур помог мне переделать себя. У меня всегда была неуверенность в себе. Артур помог мне преодолеть это чувство». В браке с ним Мэрилин впервые в жизни чувствовала себя защищенной — «словно она после холода очутилась в тепле».
Но и этот союз, в котором она, казалось, обрела счастье в любви, не оправдал ее надежд. В конце концов супруги поняли, что только разыгрывают «гармоничный с виду брак». Годы спустя Мэрилин с горечью заметит: «Я не привыкла ощущать себя счастливой, поэтому никогда не относилась к счастью как к само собой разумеющемуся. Знаете, я думала, что брак способен сделать это». Закат брачного союза Монро с Миллером наступил после того, как актриса начала сниматься в фильме «Займемся любовью» вместе с французским киноактером Ивом Монтаном, который стал ее очередным любовником.
После развода Мэрилин чувствовала себя опустошенной и одинокой.
Личная трагедия Монро усугублялась еще и тем, что она так и не смогла иметь детей, о чем очень сожалела. В браке с Артуром Миллером она очень хотела иметь ребенка, но все ее беременности заканчивались выкидышами. По признанию самой Мэрилин, к 29 годам она сделала тридцать абортов.
Тоска по нерожденным детям привела к тому, что актриса много времени и средств тратила на благотворительность и помощь сиротским приютам. Всю жизнь она была очень привязана к детям своих мужей и любовников, бережно храня у себя их фотографии. Артур Миллер говорил: «Чтобы лучше понять Мэрилин, нужно увидеть ее среди детей. Они ее любят. В ее отношении к жизни есть что-то от их простодушия и прямолинейности». «Одинокий, заброшенный ребенок» всегда жил в Мэрилин, беззащитной и уязвимой.
Режиссер Джошуа Логан однажды сказал о Монро: «Меня начинают душить рыдания, когда я по-настоящему думаю о ней, мне кажется, ей в жизни не выпало и двух дней счастья или удовлетворения, если не считать времени, когда она работала».
Со временем ее внутреннее одиночество и неудовлетворенность собой и собственной жизнью привели к тому, что окружающие стали всерьез беспокоиться о психическом здоровье Мэрилин.