Заботы об организации школы танца для детей, гастроли и выступления, «разочарования и надежды, связанные с попытками обрести нового зрителя, творить новое искусство в свободной стране» — все это составляло жизнь американской танцовщицы в России. И конечно, драматичная любовь к Сергею Есенину, которая сыграла странную роль в ее судьбе. Эту историю любви и преклонение перед русской революцией у нас вспоминают чаще, чем яркую творческую жизнь великой артистки.
Они познакомились на одной из вечеринок, где собрались молодые московские поэты и артисты.
Айседоре — 44, Есенину — 26. Эта встреча по-разному описана во многих мемуарах. По одним свидетельствам, это было внезапно вспыхнувшее романтическое чувство, по другим — страсть в угаре пьяной оргии. Мэри Дести так описывает это знакомство: «Дверь с треском распахнулась, и перед Айседорой возникло самое прекрасное лицо, какое она когда-либо видела в жизни, обрамленное золотыми блестящими кудрями, с проникающим в душу взглядом голубых глаз. Поэта и танцовщицу не понадобилось представлять друг другу.
Это была судьба. Она открыла объятия, и он упал на колени, прижимая ее к себе с возгласом: „Айседора, моя, моя!“ Они не знали языка друг друга, и большая часть их общения состояла из жестов. „Есенин — Ангел“ — писала на зеркале губной помадой Айседора. Она искренне восхищалась талантом, юностью, красотой русского поэта: „Есенин — великий поэт! Он — гений! Я поеду с ним в Европу и Америку, я прославлю его на весь мир!“» В 1922 г. Айседора Дункан вышла за Сергея Есенина замуж и приняла советское гражданство.
Она настаивала, чтобы теперь ее называли не «Дункан», а «Есенина»."
"Сложно понять истинную природу их драматичных отношений. Айседоре многое приходилось прощать Есенину: пьяные дебоши, грубость, оскорбления. В то же время Сергей мог быть необычайно нежным, трогательным, любящим. Как писал И. Шнейдер, поэт был человеком «необыкновенной впечатлительности, все его ранило, возбуждало, все могло овладеть им сразу, целиком». Многие не понимали странной жертвенной любви Айседоры.
«Такая, как ее, любовь к этому двадцатисемилетнему ребенку необъяснима», — писала М. Дести. Эта неистовая и мучительная страсть не могла длиться долго. Постоянные скандалы, приступы ревности, которые в течение трех лет сотрясали их жизнь как в России, так и во время поездки в Европу и Америку, измучили обоих. Как писала Е. Стырская в своей книге «Поэт и танцовщица», «Любви двух великих людей суждено было стать великим поединком».