Здесь он женился, здесь получил первый литературный гонорар — 6 долларов — от газеты ""Детройт фри пресс"", в которую послал свои юморески. В 1891 году служба У. С. Портера в земельном управлении закончилась, и добрые друзья помогли ему занять должность кассира в национальном банке Остина, где ему поручили вести и расходно-приходные книги. Но место кассира оказалось для него роковым. Не приспособленный к темным махинациям банковских заправил, свою финансовую деятельность У. С. Портер закончил в тюрьме.
Виновен ли он был в растрате денег — до сих пор остается невыясненным.
Следствие показало, что владельцы банка часто брали ""ссуды"" в отсутствие кассира; один из будущих биографов писателя подчеркивает, что кассир ушел из банка в декабре 1894 года, а растрата обнаружилась через месяц. Ревизия была на носу, искать настоящего виновника не было времени, и У. С. Портер в панике бежал сначала в Новый Орлеан, а оттуда на небольшом каботажном суденышке переправился в Гондурас.
В городе Трухильо элегантно одетого человека с утонченными манерами поведения и растерянным выражением лица повстречал профессиональный бандит Э.
Дженнингс. Оба они бежали от американского правосудия и потому быстро подружились. Вместе пережили несколько приключений и после одного из них вынуждены были бежать в Мексику, где положение беглецов сильно осложнилось после очередной авантюры. А тут У. С. Портер получил известие о смертельной болезни жены и помчался на родину. Здесь он был немедленно арестован…
Суд над ним начался в Остине в феврале 1898 года и продолжался три дня.
На суде бывший кассир молчал, не сделал ни одной попытки опровергнуть или хотя бы взять под сомнения показания свидетелей, ничем не помог своим энергичным адвокатам и отказался от последнего слова. На третий день суда, до вынесения приговора, У. С. Портера отправили в местную тюрьму. Присяжные вынесли вердикт ""виновен"", после чего судьям оставалось только определить меру наказания.
Друзья и близкие знакомые не верили в виновность У.
С. Портера и единодушно заявляли, что он мог допустить небрежность и неопытность, но только не криминальные махинации. Неправильные записи велись в банковских книгах и раньше, но именно У. С. Портер оказался ""козлом отпущения"". В глазах суда его погубило малодушное бегство перед процессом, и явись он в суд раньше, его бы оправдали. А теперь приговорили к 5 годам каторжной тюрьмы.
В конце апреля 1898 года У. С.