Он был приговорен к двум годам каторжных работ, что являлось максимальным наказанием по действующему в то время английскому законодательству.
Два года сломленный Уайльд провел в тюремном заключении, которое в те времена в Англии было очень жестоким. В тюрьме Уайльд даже пытался покончить жизнь самоубийством, отрекся от Дугласа, обвинив его в том, что тот привел его к падению. «Я убью его, убью. В тот же день, когда отсюда выйду, в тот самый день, когда его увижу, я убью его, как собаку!» — кричал он перепуганной Констанции, которая навестила его.
Это был вопль отчаяния. Он остался один: жена его сменила фамилию, она теперь стала миссис Голланд, закон отнял у него детей. Что касается сыновей, то для старшего, Вивиана, отец стал фигурой страшной, для младшего, Сирила, — таинственной. Вместе с матерью им пришлось много путешествовать по Европе, и везде Констанция трепетала от страха, что кто-нибудь может узнать о происхождении ее детей.
Из тюрьмы Уайльд вышел больным, угнетенным, униженным, без всяких средств к существованию.
Он уехал в Париж, где поселился в скромной квартирке под именем Себастьяна Мельмона. Средств к существованию у него не было. И он принял помощь жены. Сердобольная Констанция назначила ему небольшую ренту из собственных средств, однако поставила условие, чтобы он не встречался с Дугласом. А вот это, как оказалось, выполнить Уайльду было труднее всего. Он снова начал встречаться с Дугласом, оправдываясь психологической необходимостью: он должен кого-то любить и чувствовать себя любимым, независимо от цены, которую ему придется заплатить.
Ему придется еще не раз изведать горе, но что с того, если он любил Дугласа. Любил, быть может, именно потому, что тот разрушил его жизнь. Мир закрывал перед Уайльдом двери, и лишь врата любви оставались открытыми.
Кончилось тем, что после угрожающих писем Констанции Уайльду прекратили выплату ренты. С другой стороны, леди Куинсберри требовала, чтобы сын немедленно оставил Уайльда, если хочет получать помощь из дому. Друзья-любовники то расставались, то встречались, и так продолжалось до самой смерти Уайльда.
Он скончался 30 ноября 1900 г. от менингита. Последнее его творение «Баллада Редингской тюрьмы» — редчайшее по красоте и величию произведение искусства, написанное классически простым языком английских баллад. Его похоронили в предместье Парижа, на кладбище в Банье. В последний путь бывшего Короля жизни провожало чуть больше двадцати человек, среди которых был и лорд Альфред Дуглас.