Еще через два часа от форта остались одни развалины и эскадра ушкуйников не торопясь, стала входить в гавань, в которой оказать им сопротивления было практически не кому, ведь все корабли испанского военного флота, находившиеся в порту Санто-Доминго, ушли с эскадрой дома Алонса. Гавань оказалась буквально забита торговыми судами, среди которых выделялись два галеона, три карраки, с пяток каравелл и десятка два, два с половиной мелочи вроде одно или двухмачтовых барок.
Из всех купеческих кораблей попытался оказать какое-либо сопротивления двадцати пушечный галеона 'Сан-Педро', команды остальных купцов бежали на шлюпках к берегу, бросив на произвол судьбы свои корабли и содержимое их трюмов. Проходя мимо 'Сан-Педро' на расстоянии пистолетного выстрела, галеоны ушкуйников приветствовали его картечными залпами. Картечины с визгом проносились по палубе, залетали через открытые порты на нижнюю орудийную палубу, превращали в решето ютовые и баковые надстройки.
При этом убивая и раня экипаж. И когда каравелла 'Ольга', шедшая замыкающей в кильватере эскадры, после своего залпа картечью, завалилась на него в абордаже и ушкуйники перескочили на палубу испанского купца, оказывать им сопротивления оказалось не кому, едва ли с десяток матросов могли оказать им какое либо сопротивления. Под прикрытием пушечного огня с кораблей налетчиков, началась высадка десанта на берег бухты.
Шлюпки с ушкуйниками сновали между кораблями и берегов. Туда уходя загруженными под завязку людьми, назад только с минимальным количеством гребцов. Накопившись на берегу в количестве свыше шести сотен человек, перенеся огонь пушек на городские здания, повели наступления на город. Попытка бежать из Санто-Доминго была пресечена окружившими город стрельцами под командованием Петина. Прокладывая себе, путь массовыми ружейными залпами, после которых в ход шли бердыши, сабли, кинжалы, ушкуйники неуклонно продвигались по улицам города.
Разгоняя или уничтожая отряды и группы защитников города. Через полчаса, после начала атаки, был захвачен губернаторский дворец, в котором был пленен губернатор острова и другие чиновники администрации острова и города. Через три часа сопротивление испанцев было сломлено. В течение последующих пяти часов происходила зачистка города.
