В начале ноября, по окончанию ненастного сезона, 'Грозный' снялся с якоря и подняв паруса, под командой Семенова, который выполнил свою миссию, спланировал, привязал к местности и даже сделал необходимые разметки на месте будущих стройплощадок, вышел из гавани, взял курс на Тортугу.
К 1 марту ввели в состав эскадры захваченную пару галеонов Серебряного флота, тридцати пушечный флагман 'Эстремадур', получивший новое название 'Грозящий', с капитанов Гололобовым и его более меньший бывший мателот двадцати двух пушечный 'Атревид', переименованный в 'Грозу', переданным под командование Михайлову.
Пушки оставили испанские калибром в три и восемь фунтов. Оба 'витязя' и Михайлов и Гололобов сдали своеобразный экзамен на капитанов в рейде на жемчужные отмели в бухту Кариако. А так же семи пушечную каравеллу 'Мария', бывшую 'Санто-Нинно', на квартердек которой поднялся Монахов."
"В апреле 1557 года гавань Порт-Росс покинули две карраки ушкуйников 'Черная Каракатица' бывшая испанская 'Синко Чагас', с капитаном Стуликовым и 'Черная Жемчужина', в 'девичестве' английская 'Пегасус', управляемая Ереминым.
Флотилия, под общим командованием Ушакова, взяла курс на Европу, с его продолжением по Средиземному морю, до Турции. В своих трюмах корабли несли сорок тысяч серебряных реалов, индиго, кошениль. И свой основной груз свыше трех сотен мужчин из числа пленных испанцев, по каким-либо причинам, не подошедшим в хозяйстве колонии и исключающих их использование на Урале.
Перед флотилией была поставлена задача, достичь берегов Турции, под видом подданных французской короны, благо оба судна были не испанской постройки, и продать взятый на борт товар, в том числе и пленников. При этом предписывалось установить долгосрочные торговые отношения с турецкими купцами, с целью покупки, а фактически выкупа, под видом покупки рабов, как можно большего количества русских невольников. Отдавая предпочтения здоровым мужчинам, женщинам.
Так же рекомендовалось выкупать и детей, при условии, если покупаемый сможет вынести путешествие через океан. Поручение Черного, членами экспедиции, было выполнено в полном объёме. Продан весь товар, в том числе и живой. Установлены торговые контакты с купцом Ибрагим-эфенди, который и закупил весь товар и полон у ушкуйников. И он же помог закупить по дешевке более двух тысяч рабов из русских земель.
