После его смерти Русь вновь воссоединилась, новая попытка обособить Чернигов была сделана при Святославе Ярославиче, а затем при его сыне Олеге. Но в ту пору Киев ещё крепкой рукой держал бразды правления. Когда же хозяином там стал Владимир Мономах, а потом его сын Мстислав, Чернигов покорно шел в фарватере общерусской политики. И все же с каждым годом Черниговское княжество все более обособлялось. И здесь дело было не столько в личных качествах, честолюбии Олега Святославича и его энергичных сыновей, сколько в общих экономических и политических особенностях края.
Сам Чернигов стал одним из крупнейших русских городов. Здесь сформировалось мощное боярство, опиравшееся на вотчинное землевладение. Здесь был свой епископ, в городе возвышались величественные храмы, и в первую очередь кафедральный собор Спаса, появились монастыри. У черниговских князей были сильные, искушенные в боях дружины. Торговые связи черниговских купцов простирались по всей Руси и за её пределами. Есть известие о том, что они торговали даже на рынках Лондона.
Черниговское княжество охватывало огромную территорию от Таманского полуострова до границ со Смоленским княжеством, от вятичских лесов, от пограничного ростово-суздальского городка Москва до половецкой степи. В состав княжества входило немало крупных и известных городов. Среди них Новгород-Северский (т. е. новый город, основанный в земле северян), Путивль, Любеч, Рыльск, Курск, Стародуб. Позднее здесь стали известны Брянск, Козельск, Мосальск, Воротынск, Мценск.
К Черниговскому княжеству также «тянули» в течение ряда лет, т. е. входили в его подчинение, Муром и Рязань. В 40–50-е гг. XII в. Северская земля во главе с Новгородом, что стоял на реке Десне, частично обособилась от Чернигова. Там утвердилась одна из ветвей князей Ольговичей, но все равно князь черниговский был верховным сюзереном северских князей."
"После смерти Олега, а затем и его братьев власть в Чернигове перешла в руки его старшего сына Всеволода; другие сыновья Олега «сидели» в иных городах Черниговского княжества.
Тогда-то в Северской земле утвердился Святослав Ольгович, отец знаменитого новгород-северского князя Игоря, неудачливого героя «Слова о полку Игореве».
В течение всей второй половины XII в. черниговские князья активно боролись с потомками Мономаха за киевский стол, который, правда, все более утрачивал свое былое значение. Поначалу успех в этой борьбе сопутствовал Мономаховичам.
