Оба государства взяли курс на решение проблемы военным путем. При содействии западных государств на Карельском перешейке финнами была создана мощная система долговременных укреплений — линия Маннергейма — протяженностью 135 км, глубиной до 90 км. 30 ноября 1939 г. советские войска перешли границу. Однако вместо молниеносной войны в течение 105 дней пришлось вести упорные бои. Лишь к 13 марта линия Маннергейма была прорвана. Вопреки расчетам потери советских войск в «зимней войне» были значительными. Убитых, без вести пропавших и умерших от ран насчитывалось более 126 тысяч человек.
Финны потеряли убитыми около 23 тысяч человек, ранеными более 43 тысяч. Угроза интервенции со стороны Англии и Франции заставила Сталина отказаться от части своих планов. Финляндия сохранила независимость, избежав судьбы своих южных соседей. В соответствии с советско-финляндским договором от 12 марта 1940 г. к СССР отошел Карельский перешеек с Выборгом и Выборгский залив, западное и северное побережье Ладожского озера, часть территории на севере Карелии, часть полуостровов Рыбачий и Средний на побережье Северного Ледовитого океана.
Финны согласились также на аренду полуострова Ханко для создания там советской военно-морской базы. Военные действия СССР в Финляндии вызвали бурю протестов в западных странах. 14 декабря 1940 г. СССР был признан агрессором и исключен из Лиги Наций.
В новых границах. Секретные Протоколы с Германией подготовили почву для расширения границ Советского Союза на запад. Практически без активных военных действий СССР удалось присоединить территории бывшей Российской империи, утраченные в 1918–1920 гг.
В 1939 г. под давлением СССР правительства прибалтийских республик были вынуждены принять предложения о заключении пактов о взаимопомощи. В соответствии с этими договорами на территорию этих стран были введены советские войска и началось создание военных баз. В 1940 г. в Латвии, Литве и Эстонии формируются просоветские «народные правительства», которые возглавили антифашисты, стремившиеся к союзу с советской страной.
На выборах в июне — июле 1940 г. в народные сеймы Латвии и Литвы и в Государственную Думу в Эстонии победу одержали коммунисты, которые провозгласили восстановление советской власти в этих республиках и обратились с просьбой в Верховный Совет СССР принять Латвию, Литву и Эстонию в состав Советского Союза. В августе 1940 г. эта просьба была удовлетворена. Западными странами этот акт был расценен как аннексия. 26 июня 1940 г.